Cos'è l'-xilene (CAS 95-47-6)?
o-Xilene, o orto-xilene, è un idrocarburo aromatico con formula molecolare C8H10 e peso molecolare di 106,16 g/mol. È uno dei tre isomeri del dimetilbenzene, con i due gruppi metilici sugli atomi di carbonio adiacenti dell'anello, le posizioni 1,2-. È un liquido incolore e trasparente con un odore aromatico, un punto di ebollizione di circa 144 gradi, un punto di fusione di circa -25 gradi, una densità di circa 0,88 g/cm3 a 20 gradi e un punto di infiammabilità di circa 29-32 gradi (vaso chiuso). L'o-xilene viene prodotto principalmente dal reforming catalitico e dalla benzina di pirolisi nelle raffinerie, insieme agli altri isomeri dello xilene, ed è separato mediante distillazione perché il suo punto di ebollizione è sufficientemente diverso dagli isomeri meta e para.
In che modo l'o-xilene supporta l'industria della plastica?
o-Lo xilene entra nella catena del valore della plastica come materia prima chimica anziché come ingrediente diretto di articoli in plastica. La catena va dall'ossilene attraverso l'anidride ftalica fino ai plastificanti e alle resine. Oltre l'80% dell'ossilene consumato in tutto il mondo viene ossidato in anidride ftalica (PA), che viene poi esterificata con alcoli in plastificanti ftalati o fatta reagire con polioli per formare resine poliestere alchidiche e insature. Questi prodotti a valle conferiscono al PVC flessibile la sua morbidezza, migliorano la lavorabilità dei composti e forniscono resine reticolate per compositi e rivestimenti.
Il percorso di produzione: dall'o-xilene ai plastificanti
| Fare un passo | Processo | Prodotto |
| 1 | Ossidazione catalitica dell'ossilene-con aria su un catalizzatore a base di vanadio- | Anidride ftalica (PA) |
| 2 | Esterificazione del PA con alcoli come 2-etilesanolo o alcol isononilico | Plastificanti ftalati come DOP e DINP |
| 3 | Compounding di plastificanti con resina PVC e additivi | Compound flessibili in PVC |
| 4 | Reazione della PA con dioli o polioli | Resine poliestere alchidiche e insature |
La fase di ossidazione è il cuore del processo. o-Lo xilene viene vaporizzato con aria e fatto passare su un catalizzatore di ossido di vanadio a letto fisso-a temperatura elevata, quindi il prodotto viene condensato e purificato. La disposizione orto dei due gruppi metilici è essenziale: entrambi i gruppi vengono ossidati in funzioni di acido carbossilico che poi chiudono l'anello anidridico, dando anidride ftalica in un unico passaggio.
Dove vengono utilizzati i prodotti a valle e perché è preferibile l'-xilene
PVC flessibile e cavi
I plastificanti ftalati realizzati in PA abbassano la temperatura di transizione vetrosa del PVC, trasformando la resina rigida in pellicole flessibili, fogli, isolanti per cavi, pavimenti e pelle sintetica. Il contenuto di plastificante può superare il 30% del peso del composto nei gradi altamente flessibili.
Resine Poliestere Insature
Il PA reagisce con dioli e acidi insaturi per formare resine poliestere insature, che vengono reticolate con lo stirene in compositi rinforzati con fibra di vetro--, scafi di barche, serbatoi, tubi e parti di automobili.
Resine e rivestimenti alchidici
Le resine alchidiche a base di PA, polioli e acidi grassi sono la spina dorsale di molti rivestimenti industriali e architettonici, garantendo lucentezza, adesione e resistenza agli agenti atmosferici.
Il modello di sostituzione orto è particolarmente adatto alla sintesi dell'anidride ftalica. Gli isomeri meta e para non possono formare un'anidride ciclica da un singolo passaggio di ossidazione, quindi vengono invece indirizzati alla produzione di acido isoftalico e tereftalico. Questa selettività strutturale è il motivo per cui l'ossilene, nonostante sia il più piccolo dei tre isomeri richiesti, ha una posizione dedicata e stabile nel complesso degli aromatici. I raffinatori mettono a punto le unità di isomerizzazione e separazione per massimizzare il valore dell'intero flusso di xilene.
Considerazioni sulla qualità e sulla gestione
Gli acquirenti di o-xilene devono verificare la purezza mediante gascromatografia, in genere 98% o superiore, il colore secondo ASTM D1209, la densità secondo ASTM D4052 e il contenuto di acqua mediante titolazione Karl Fischer. Poiché l'ossilene è un liquido infiammabile e un composto organico volatile, deve essere conservato in contenitori sigillati e collegati a terra, lontano da fonti di ignizione, con ventilazione adeguata durante il trasferimento e deve essere maneggiato con guanti resistenti agli agenti chimici e protezione per gli occhi. È insolubile in acqua e occorre evitare che raggiunga il suolo e i corsi d'acqua.
Domande frequenti
L'ossilene-viene utilizzato direttamente nei prodotti in plastica?No. o-Lo xilene viene prima ossidato in anidride ftalica, che viene convertita in plastificanti e resine. Questi prodotti a valle, non l'-xilene stesso, vengono incorporati negli articoli di plastica.
Qual è l'uso principale dell'ossilene?L'utilizzo principale è la produzione di anidride ftalica, che rappresenta oltre l'80% del consumo di o-xilene e alimenta i mercati dei plastificanti, delle resine alchidiche e delle resine poliestere insature.
Perché per l'anidride ftalica viene utilizzato l'o-xilene ma non il p-xilene?Solo l'isomero orto ha due gruppi metilici adiacenti che possono chiudere un anello di anidride a cinque-membri in una fase di ossidazione. p-Lo xilene fornisce acido tereftalico, la materia prima per il PET.
A cosa servono i plastificanti ftalati?Rendono il PVC rigido flessibile e lavorabile per l'isolamento di cavi, pavimentazioni, pellicole e pelle sintetica, con il contenuto di plastificante adeguato alla morbidezza richiesta.
L'ossilene-xilene è solubile in acqua?No. o-Lo xilene è praticamente insolubile in acqua ma si dissolve nella maggior parte dei solventi organici. Le fuoriuscite devono essere contenute con assorbenti e smaltite tramite canali autorizzati.
Quali precauzioni di sicurezza si applicano all'o-xilene?Tenerlo lontano da fonti di calore, scintille e fiamme libere, apparecchiature di trasferimento a terra contro scariche statiche, utilizzare ventilazione e DPI e conservare in contenitori sigillati in un luogo fresco e asciutto.